Pee-wee Herman es un personaje cómico ficticio creado e interpretado por el cómico estadounidense Paul Reubens. Es conocido por una serie de televisión y tres películas, creadas durante los años 80, en las que el personaje de Pee-wee Herman adopta un comportamiento adulto. En 1981 protagonizó un especial de HBO con el que ganó popularidad, por lo que Rubens tuvo un papel protagonista con su personaje en la película La gran aventura de Pee-Wee en 1985, atenuando su tono dirigido hacia adultos para el público infantil. Esto allanó el camino para Pee-wee's Playhouse, a un premio Emmy por la serie infantil que trasmitió CBS desde 1986 a 1991. Otra película llamada Big Top Pee-wee, fue lanzada en 1988.
Reubens fue arrestado por masturbarse​ dentro de una sala cinematográfica de las denominadas "para adultos" el 26 de julio de 1991 en Sarasota, Florida, causando un frenesí de los medios sobre el actor y su personaje de Pee-wee Herman. Después de estar en un estado de shock durante semanas, Reubens fue perseguido por la detención durante varios años, negándose a dar entrevistas o aparecer en programas de entrevistas.​ Debido a la atención negativa de los medios, Reubens decidió dejar de lado su alter ego durante la década de 1990, y poco a poco lo resucitó durante la década siguiente. Fue en ese momento que Reubens tuvo planes dirigidos a escribir la nueva película de Pee-wee, Pee-wee's Playhouse: The Movie. En junio de 2007 Reubens apareció como Pee-wee Herman, por primera vez desde 1991 en los Premios Guys Choice de Spike TV.​
El 18 de marzo de 2016 se estrenó para Netflix el largometraje Pee-wee's Big Holiday dirigido por John Lee. El guion fue escrito por el director de la película Paul Rust y el propio Paul Reubens y fue producida por Judd Apatow.